Boca y la Copa Libertadores: un ciclo negativo que lleva nueve años de frustraciones

2008: en el Grupo 3, avanzó como escolta de Atlas, de México. En la etapa eliminatoria, superó en octavos de final a Cruzeiro (2-1 y 2-1), a Atlas (2-2 y 3-0), y en la semifinal cayó frente a Fluminense (2-2 y 1-3).

2009: ganó en gran forma el Grupo 2, con 15 puntos sobre 18 posibles. Pero la ilusión se desvaneció muy pronto y de manera sorpresiva: en los octavos de final, fue eliminado por Defensor Sporting, con el que empató 2-2 en Montevideo y perdió 1-0 en la Bombonera.

2012: fue su mejor campaña hasta este momento. Empezó mal, con un empate ante Zamora (0-0) y una caída ante Fluminense (1-2), pero luego ganó sus otros cuatro partidos por el Grupo 3, a Arsenal de Sarandí (2-1 y 2-0), Fluminense (2-0) y Zamora (2-0). En octavos pasó a Unión Española (2-1 y 3-2); en cuartos de final a Fluminense (1-0 y 1-1) , y en semifinales a Universidad de Chile (2-0 y 0-0). En la final, no pudo con Corinthians: empató 1-1 en la Bombonera, con gol de Roncaglia, y cayó por 2-0 en el Pacaembú, la misma noche en la que Juan Román Riquelme anunció su salida del club.

2013: se clasificó con lo justo como escolta de Nacional de Uruguay en el Grupo 1, con tres victorias y tres caídas. En los octavos de final superó a Corinthians (1-0 y 1-1); en los cuartos de final, cayó por penales (10-9) en un duro cruce con el Newell's de Gerardo Martino, tras empatar sin goles ambos encuentros.

2015: se lució en el Grupo 5 con una campaña perfecta, al ganar sus seis encuentros, a Montevideo Wanderers, Palestino y Zamora. Pero en los octavos de final llegó el escándalo con River: perdió 1-0 en el Monumental y el desquite en la Bombonera se suspendió tras el bochorno ataque con gas pimienta al plantel 'millonario' en el entretiempo. El club auriazul fue descalificado del certamen.

2016: comenzó su campaña con tres empates en fila (0-0 ante Deportivo Cali y Racing, y 1-1 con Bolívar, en La Paz), y ganó los tres siguientes: 3-1 a Bolívar, 1-0 a Racing y 6-2 a Deportivo Cali. En octavos dio cuenta de Cerro Porteño (2-1 y 3-1); en cuartos sufrió para eliminar al uruguayo Nacional por penales, tras empatar 1-1 los dos cotejos. En la semifinal, tropezó ante el sorprendente Independiente del Valle, que lo derrotó en Quito (2-1) y en la Bombonera (3-2).